陳博士按: 最近新聞報導，衛生署出面澄清魚油溶解保麗龍，屬於正常現象。我實在是看不下去了，政府單位應該是要解決問題的，但怎感覺好像常常在製造問題。魚油如果應該溶解保麗龍，那各位網友下次煮魚湯時，舀一點放在保麗龍上看會不會溶。衛生署既然要澄清社會大眾的迷思，那就應該請專家好好寫一篇新聞稿，不要隨便講講。我最近已經夠忙的，為了避免自己捲入廠商與衛生署的紛爭漩渦當中，我也不多說什麼，直接引用快樂小藥師的文章，供大家參考。
http://mulicia.pixnet.net/blog/post/22310486
可以溶解保麗龍的魚油才是好魚油？Jan 12 Mon 2009 10:02
這算是個老梗了，原本以為已經沒有人會被這樣的說法所詐騙，沒想到這樣的胡言亂語竟然又重出江湖
首先，先來瞭解發生何事：
有天有位直銷商跟我說：你把魚油加到熱水中，然後放進保麗龍杯裡面，可以看見魚油把保麗龍溶解了，所以這種魚油就是有效的魚油。
我問他這是從那邊聽到的說法，他回答我是他們公司的營養師，而且還說：營養師告訴他保麗龍的結構與膽固醇相似，所以魚油可以溶解保麗龍代表也可以溶解身體裡面的膽固醇，而且還是要純度超過50％的魚油才有這樣的功效，因此魚油是血管中的清道夫。
確實，如果把某些魚油加到熱水中在放進保麗龍杯裡面，是可以將杯子溶解的。
但這件事情只能證明上面這些說法都是一派胡言！
而且，因為我也沒有去查證那些陳述是不是真的是營養師所言，否則，我要為全世界的營養師感到悲哀，原來這位害群之馬營養師不但不懂化學結構，而且還會胡言亂語，敗壞社會，誤導民眾！丟所有營養師的臉。
所以，我們要一項一項的來解釋：
1. 免洗塑膠杯及保麗龍板都不能模擬血管內過多的脂質堆積物，尤其是保麗龍，保麗龍的成分為polystyrene，簡單說就是聚苯乙烯，也就是你在盒子或是標籤上面可看到的6號回收塑膠。最常見的製品除了保麗龍以外，還有星巴克的外帶咖啡蓋子。
保麗龍的結構就是下面這張圖：
簡單的說，就是由很多的聚苯乙烯單體所聚合而成的一個有機聚合物。 接著，我們看看膽固醇的結構
結果已經很明白了，根本沒有任何一個地方是相似的，反倒是魚油裡面的成分DHA和EPA比較像一點（但其實根本一點也不像）： DHA（Docosahexaenoic Acid）：EPA（Eicosapentaenoic acid）：
2.含有Omega 脂肪酸的魚油，主要成分為 EPA和DHA，其大多以3:2的比例存在於魚油中，其功用大家都知道是可以降低膽固醇，三酸甘油脂等等之功效，簡單說，其機轉是加速脂類代謝或阻斷吸收，而非宣稱的是溶解油脂！ 而EPA在身體內也會自然轉變成DHA，因此買魚油時，不需要特別去買標榜著經過特別純化過的魚油。 EPA和DHA是為不飽和脂肪酸，本身即是不穩定之分子，需將其鍵結在一穩定的分子上，才能製成膠囊而保存下來，而此一穩定分子所鍵結之EPA和DHA經過腸消化，而分解才能讓人體吸收，所以本身吸收率並不高，消費者不需要花大把鈔票購買廠商所宣稱高含量之產品。也因為這樣，所以常見有T.G form 及酯化形式（E.E form 的魚油。
3.以往魚油會溶解保麗龍之現象，可能是有機溶劑所造成，亦即主要生產製造過程中，所萃取純化之方法不同而異！大家想想，若你買隻魚，把魚油煮出來，放在保麗龍的碗上，你有看過保麗龍會溶解的嗎？所以不肖商人一定會說那是因為純度含量不夠，沒錯，這就是重點了！含量純度高如何達成，是經過化學處理過程來達到萃取純化的目的，這也是最重要的關鍵因素！一般業者在萃取魚油過程中，會使用有機溶劑，因此，若買到會穿透保麗龍的魚油，反而應該擔心，因為這現象可能代表魚油中的有機溶劑未被分解，也就是說，這些產品都是生產過程未完全純化的不良品，服用進肚內的其實就是會傷害人體的有毒物質，長久食用會有致癌之虞。
4. 天然的魚油大多數為T.G form ，就是一般脂肪酸的結合型態，也就是一個甘油上面接上三個不飽和脂肪酸分子。這樣的結構本身不會穿透保麗龍。合成的魚油則比較多比例為為酯化形式（E.E form ），酯化物本身因為與保麗龍性質相似，所以具有溶解保麗龍的作用，與魚油清除體內脂肪的能力無直接關係。
5.儘管有少部分的魚油在濃縮或是氫化的過程中，會由TG form轉變成EE form，但量並不大，所以要溶解保麗龍並不容易。但是有一些廠商會說我的魚油並不含化學物質，而且經過合格研究室檢驗證明確實沒有化學物質，但是也是可以溶解保麗龍。其實這就是表示這個魚油有很大的比例都是EE form的組成。
6.EE form如果沒有含有化學溶劑，是好的魚油嗎？這樣說吧，我們要知道EE form和TG form除了結構上，還有另外一種不同，就是吸收率。剛剛提過不論TG或EE Form，鍵結的目的都是為了要安定Omega-3 EPA+DHA，讓它可以存在膠囊中而不變質。然而，因為鍵結後的分子太大，小腸無法直接吸收，因此，當魚油到達小腸時，必須要仰賴胰臟分泌脂肪分解酵素，把Omega-3跟TG或EE經消化作用而分離，此時，Omega-3會化為小分子的自由脂肪酸(Free Fatty Acid)，就能經由小腸吸收進入血液當中。而這個「消化分離」的過程，則因人而異，老人或消化系統差的人，轉換率低，轉換率低吸收率自然就低，因此才會有人覺得吃了有效，有人卻覺得沒差。根據研究Omega-3的吸收率：TG form的DHA約為57％，而EPA為68％；但是EE form的DHA為21％，EPA20％。明顯少了許多，這也是為何有些魚油會標榜她是高劑量魚油，因為這類型的魚油多半為EE form，吸收率差，自然要量多一點。不過目前也有新的技術出現，所以就算是EE form的魚油，也會有比較好的吸收綠，端看廠商願不願意成本而已，另外一種就是直接將DHA和EPA存放在膠囊中，維持她小分子的狀態，而讓吸收率超過90％，不過這樣狀態的魚油，也不會去溶解保麗龍。
後來我又聽到另外一種說法：魚油裡面因為添加檸檬酸來減少腥味，所以是檸檬酸溶解保麗龍的。
真能掰！
接下來我們就來討論一下保麗龍的理化性質：
1. 保麗龍本身是一種塑膠，大家都知道，塑膠的普遍特性就是抗酸、抗鹼與絕緣。但是他有一個天敵，就是熱！不過儘管如此，塑膠對於酸鹼還是有一定的容忍程度，所以當酸性的濃度很大時，簡單說就是pH很小的時候，還是會遭到破壞，但是都比不上溫度來的快速。
2. 根據衛生署食品衛生標準中規定，保麗龍材質的食品容器，必須在60℃、4％的醋酸溶液當中靜置30分鐘，溶出的重金屬、揮發性物質、蒸發殘渣必須在安全限量內才算合格。
3. 根據Merck index裡面的資料顯示：醋酸（Acetic Acid Glacial）的pKa=4.74，算是中度強酸，水溶液的pH值在濃度1.0M = 2.4; 0.1M = 2.9; 0.01M = 3.4，已經算是接近胃酸了。這樣的酸度，叫你吃也嚥不下去。更別提那個酸度比醋酸小的檸檬酸（Citric Acid）：pKa: pK1=3.128; pK2=4.761; pK3=6.396
附上結構給大家看看：
這樣的弱酸性物質，在常溫下要腐蝕保麗龍並不是很容易，所以唯一的方式，就是增加溫度。
4. 但是正常人體體溫不會超過38℃，要快速腐蝕保麗龍必須要增加醋酸的水溶液溫度到70℃以上，不然你也看不到一下子就溶解保麗龍，如果換成檸檬酸，理論上則要提高溫度到90℃，但這時候讓保麗龍溶解的元兇，卻是高溫，而不是酸性物質。也就是說，想要利用添加檸檬酸所以使魚油可以溶解保麗龍的說法根本是鬼扯。
5.不過如果有人自己做實驗，可能會發現雖然檸檬不能溶解保麗龍，但是如果你連檸檬皮一起下去榨汁時，那個檸檬汁是可以溶解保麗龍的，主要的原因是，檸檬酸和檸檬榨汁是不一樣的東西，因為檸檬本身就不是單純只有檸檬酸一種化合物，所以在檸檬皮急檸檬本身，就會存在有其他的化合物，所以當這些化合物中，只要有低極性的物質存在，就可以將保麗龍溶解了。
6.看完上面推理之後，我簡單用鹽酸做了實驗，pH約1～2，對保麗龍來說根本不會有溶解的結果，所以再次告訴大家，光是強酸，是不足以溶解保麗龍的。
實驗在這邊：魚油、強酸與保麗龍實驗
不過如果你切開的魚油膠囊不會溶解保麗龍，也不一定表示他就是好的魚油，因為如果膠囊裡面裝的是沙拉油或是其他不明物質，只要不含有可以溶解保麗龍的有機溶劑，都是不會破壞保麗龍的。
因此，利用保麗龍會不會溶解的實驗來證明魚油的純度或是真實與否，是一點意義也沒有的事情。
另外衛生署有發佈一篇聲明：(發布日期 2010-02-03 )
一、市售某些魚油軟膠囊產品，其魚油滴在保麗龍上，發現有使保麗龍溶解現象，經查係因魚油中所含EPA（二十碳五烯酸）、DHA（二十二碳六烯酸）之「乙基酯」含量較高，而該等成分結構極性與保麗龍類似，因此會與保麗龍產生互溶情形，此為正常現象，並不代表這類油脂含有害物質或對人體有害。
二、 魚油一般由魚原料採取，多使用「煎取」或「煮取」等方式，而以「溶劑萃取」魚油者，在魚油精製過程中經脫酸、脫膠、脫色、脫臭等步驟加工後，產品中之有機溶劑早已不復存在，故魚油溶解保麗龍此一現象，並非有機溶劑所致。
不過並沒有看到資料來源，也沒有看到衛生署的檢驗報告，所以看到的人就自己評估吧
如果你對極性或是一些新聞介紹想多一點了解，可以看這篇：雙鍵不是極性的保證
看了一大堆，可能有些人混亂了，簡單的整理給大家了解：
魚油會溶解保麗龍，有以下三種可能：
1.他是EE form的魚油或是裡面EE form的比例較高。
2.他裡面的化學萃取劑沒有清除完全
3.他根本就有非魚油的化學成分在裡面，但是我們可能不知道那是什麼
參考資料(略)
雙鍵不是極性的保證 Mar 24 Wed 2010 09:17
http://mulicia.pixnet.net/blog/post/25021767
最近魚油的新聞真是甚囂塵上，剛好有網友又提到新聞說因為DHA和EPA上面都有雙鍵的烯，跟保麗龍一樣，所以才會溶解，所以我特別去看了一下那個新聞
其實這樣的舉例是非常不妥的。
本來，當初我寫這篇「可以溶解保麗龍的魚油才是好魚油？」只是想告訴那位疑似不專業的營養師他的化學觀念錯的很離譜，結果竟然在一年之後，魚油溶解保麗龍這件事情，竟然因為新聞的關係，被大家炒熱了。
過去的事情就算了，不過這次的事件也告訴了我們：台灣民眾的化學教育應該要在多加強一點。
好的，停止抱怨，我們來看一下，新聞和政府烏龍在哪邊：
先看一下新聞的畫面資料：
看到了嗎？不是要跟你說他打錯字「聚苯乙烯」，新聞的問題是出在：
1.雙鍵不是極性的保證
2.真正溶解保麗龍的，並非是DHA和EPA，而是乙酯化的結構或是其他低極性的化學物質。
再次跟各位強調，保麗龍的溶解，不是腐蝕，是化學上同類互溶的反應，如果你不知道這是什麼，建議妳可以去翻一下高中化學課本，講溶劑的地方時就會提到一次了，之後講有機時會在提到一次。
既然是同類互溶，就會牽涉到極性，而極性的產生，是因為化學結構上的差異，所以在一開始，我才會用結構跟大家解釋。
而保麗龍，算是極性高還是低呢？
保麗龍的結構，算是極性低的，以「相對極性」來說，我們定義水的相對極性是1.000，這是一般自然界中，極性最大的物質，而你手邊可以拿到極性最低的物質，應該就是正庚烷Heptane，也就是汽油啦，但是汽油的相對極性，卻是0.012，所以汽油也可以溶解保麗龍，但是，汽油中的主成分正庚烷，卻沒有任何一個雙鍵。
庚烷結構式：
於是，又會有人跟我說，因為雙鍵的數量，所以才會造成差異，是的，鍵的多寡，會影響到極性，但是雙鍵愈多，也不一定會讓極性愈低。
看表吧：
另外找幾個你也認識的化合物，像是丙酮（0.355），乙酸乙酯（0.228），這些物質，也同樣可以溶解保麗龍，但其實看一下
丙酮Acetone的結構式：
乙酸乙酯Ethyl acetate的結構式：
還有最近鬧很兇的苯benzene（0.111）：
甲苯Toluene（0.099）：
另外幾個不會溶解保麗龍的物質，像是
乙醇ethanol（0.654）：
氧化氫Hydrogen oxide（1.000）：
氧化氫不知道是什麼？就是水啦！
你可能會說，你看，高極性的東西都沒有雙鍵，當然不會溶解保麗龍呀！
既然這樣，那我再舉一個物質Acetic acid乙酸，一樣有一個雙鍵在氧上面，看結構式：
Acetic acid（0.684）：
但是他卻不會溶解保麗龍。
另外，平常炒菜的油也是不飽和脂肪酸呀，你可以試試看是不是都會溶解保麗龍。
如果真的像他所說，因為有雙鍵，所以結構相似會互溶，乙酸應該也可以發生跟丙酮和乙酸乙酯一樣的結果呀，但是卻沒有。
此外，用DHA和EPA舉例也不正確，要是DHA和(以下略)